1996-1999: Segundo matrimonio y paternidad

En noviembre de 1996, cuando su gira HIStory World Tour pasaba por Australia, Jackson sorprendió nuevamente a la opinión pública al contraer matrimonio con una enfermera de su dermatólogo habitual: Debbie Rowe, a quien conocía desde la década anterior. Debbie daría a luz a los dos primeros hijos del cantante, Michael Joseph Jr (conocido también como Prince) y Paris-Michael Katherine^97 102 mediante inseminación artificial. La pareja se divorció en 1999 pero permanecieron como amigos y Rowe le otorgó la custodia de ambos niños al cantante




En 1997, lanzó Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix, un álbum compuesto por cinco canciones nuevas y ocho remezclas procedentes del disco HIStory. Mundialmente vendió siete millones de copias y se convirtió en el álbum de remezclas más vendido de la historia. El disco, al igual que el sencillo del mismo nombre, llegó al número uno de las listas británicas.^104 105En los Estados Unidos, Blood on the Dance Floor fue certificado disco de platino por la RIAA y alcanzó el puesto 24 del Billboard 200.^80 99 En ese momento, la revista Forbes publicó un artículo en el que calculaba sus ingresos de 1996 y 1997 en 35 y 20 millones de dólares, respectivamente



En junio de 1999, Jackson participó en varios eventos caritativos. Participó en un concierto benéfico organizado por Luciano Pavarotti en Modena, Italia, cuya recaudación fue destinada para ayudar a los refugiados de Yugoslavia y a los niños más necesitados de Guatemala.¹⁰⁶ A finales de ese mes realizó dos conciertos benéficos titulados "Michael Jackson & Friends" enAlemania y Corea del Sur.


Entre los artistas que participaron de estos espectáculos se hallan Slash, Scorpions, Boyz II Men, Luther Vandross, Mariah Carey, A. R. Rahman, Prabhu Deva Sundaram, Shobana Chandrakumar, Andrea Bocelli y Luciano Pavarotti.^107 108 La recaudación fue donada a Cruz Roja y la UNESCO